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他認為，如果抗戰勝利，他將在光榮和勝利的氣氛中獲得政治上的勝利，而且他的力量將大大超過共產黨。但他幾乎不能預見到日本是在斯大林的軍隊控制東北的情況下投降的。他也沒有預見到由於中國當時的情況，美國人可能出現的不利於他的傾向。他更加預見不到毛澤東將會建立一支不可戰勝的農民軍隊，這支軍隊帶有強烈的政治色彩，渴望國民黨早日垮臺。

但這些都是以後的事。這時面對的現實是日軍的殘酷進攻，在抗戰初期，北平和天津迅速陷落。蔣介石決定放棄華化，他的主力將集中在長江一線。除了華北，他決心讓日軍為佔領每一塊土地而付出代價。

為了道德上和政治上的理由，蔣介石決心不顧一切，決定不僅在上海進行防禦，而且主動地尋求戰機，在軍事上，這種決定毫無意義，而且也遭到德國軍事顧問們的反對。

誰都清楚，武器裝備落後的中國軍隊將遭到武器先進的日軍飛機的轟炸。這確實是一個重大的戰略失誤：他用一些最精良的部隊去冒險，而不儲存實力，以備以後無疑會出現的更為重要的戰役之用。

這是軍事常識，但是蔣介石想向日本人和整個世界表明，他做出的不是一個簡單的選擇。必須讓日本明白，這次不同於1931年和在此之前的幾次軍事侵略；他們面對的是全中國人民的抵抗。

保衛上海的戰役開始於1937年8月8日，直到11月8日結束——歷經三個月的殘殺，中國軍隊付出傷亡幾十萬人的代價，準確數字不得而知；日本軍隊的損失是傷亡六萬人。戰鬥發生在距離租界區五英里的地方，大部分戰鬥在中國居民區進行。一天，一箇中國飛行員準備襲擊停在黃埔江一個碼頭上的日本戰略艦，由於錯誤地判斷了目標，他把炸彈投在擁擠的租界商業區，炸死一千多人。

在淞滬決戰中，有三位要人傷亡。其中之一是英國大使許閣森，他正乘車從南京到上海，一名日本飛行員用機槍打中他的脊推骨，還有一個是蔣夫人宋美齡，當他的司機為躲避敵人的襲擊把汽車開到路邊時，她受了重傷。和她在一起的是w·H·端納，他也傷得不輕。

在上海會戰期間，委員長不斷地和每一位將領保持電話聯絡。他每天晚上平均斷斷續續地睡上三四個小時，他還兩次親臨前線視察。最後，日本人從南面包抄了中國軍隊，使中國軍隊全面潰退，亂哄哄地撤向南京。

這場戰役雖然以失敗告終，但它震驚了日本侵略者。它向世界表明，中國人為保衛自己的家園，能夠拼死戰鬥。

在11月9日紐約《時代》記者蒂爾·德丁的一次談話中，蔣介石警告說：“敵人沒有認識到中國領土是不可侵犯的。中國是打不垮的。只要在敵人的侵略下還有一塊自由的中國上地，國民政府將永遠是至高無上的。”

幾天後，一次新聞茶會突然被日本的空襲所打斷，外國記者描寫到蔣介石怎樣走進花園，當炸彈落在他身旁時，他怎樣奇怪地觀望著。生理上的恐懼從來就不是他性格的特點。

日軍在杭州灣登陸，進行迂迴包抄，把中國軍隊趕出上海，在日軍登陸時，他們帶著許多摺疊船，用以透過太湖運輸增援部隊，太湖是位於蘇州的內陸湖——它是上海和南京之間的天然防線。日軍向國民政府首都南京的迅速挺進震動了全國。蔣介石攜夫人於12月7日離開南京，這是日軍到達的前兩天。臨走之前，按照他比較讚許的象徵性禮節，他祭奠了位於山坡上的中山陵，併發誓為實現孫博士的理想戰鬥到底。後來他在漢口建立了臨時政府。

南京守軍堅持了兩天。兩天之後，面對日軍的不斷空襲，在日軍11日進入外城之後，南京陷落了。日軍懷著瘋狂的殺人慾，在他們的指揮官谷壽夫的放縱下，瘋狂地進行燒、殺、奸、掠，多達10萬名中國軍民慘遭屠殺。世界輿論為之震怒，就連日本內閣也覺得有必要把谷壽夫召回國。

第二次中日戰爭的頭五個月出現的不僅是包括中國首都陷落在內的災難性軍事失利，而且還有外交上的大失所望。

蔣介石曾指望西方民主國家的幫助，但沒有一國肯幫助他，這時正是歐洲推行綏靖政策的時代，也是美國實行。“孤立主義”的年代，10月6日，美國國務院宣告，認為日本在中國的行為是對1928年凱洛格一白里安協定和1922年九國公約的踐踏。但是，美國沒有向中國提供援助，屬於私人所有的美國廢鋼繼續運往日本。國際聯盟也譴責日本，但無濟於事。

11月15日在布魯塞爾召開的列國會議決定在中日爭端中無限期地中止九

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